Dauernde Überfüllung der Münchner Gefängnisse Baaderstraße, Lilienberg und Anger führten 1892 zu Überlegungen, durch den Bau eines Zentralgefängnisses der permanenten Überfüllung und den baulichen Mängeln abzuhelfen. So entstand im Jahre 1894 vor den Toren Münchens, auf dem ehemaligen landwirtschaftlichen Areal Stadelheim in Giesing, das Köngliche Strafvollstreckungsgefängnis Stadelheim, im Volksmund auch St. Adelheim genannt.

Der erste Bauabschnitt konnte 465 Gefangene aufnehmen. Bereits vier Jahre später war ein Neubau notwendig, der auf dem südlichen Anstaltsgelände errichtet wurde. Sowohl der erste Bauteil, der Nordbau, als auch der vier Jahre später errichtete Südbau gelten als historische Bausubstanz und sind teilweise denkmalgeschützt. Die Bevölkerungszunahme in München und die Auflösung zahlreicher Gerichtsgefängnisse in der Region machten 1955 Überlegungen notwendig, die Münchner Gefängnisse Stadelheim, Neudeck und Corneliusstraße zusammenzuführen und damit die Voraussetzung für einen modernen Strafvollzug zu schaffen.

1958 wurde mit dem Bau von zwei weiteren Haftbauten für je 300 Gefangene, dem Ost- und Westbau, begonnen. Zeitgleich wurde eine Umwehrungsmauer für das 14 ha große Areal, ein Heizwerk, sowie Wirtschafts-, Betriebs- und Verwaltungsbauten errichtet. Nord- und Südbau, um 1900 noch ohne WC`s gebaut, wurden saniert. Dieser größte Bauabschnitt in der Geschichte Stadelheims konnte Anfang der 70er Jahre abgeschlossen werden. Erst mit der Fertigstellung eines weiteren Haftbaus, dem Neubau Anfang der 80er Jahre war der Endausbau erreicht. Stadelheim verfügte somit über 1.500 Haftplätze, die durch Notbelegungsmaßnahmen (Etagenbetten u.a.) über 2.100 Gefangene aufnehmen kann.

Der bisher höchste Gefangenenstand war am 9.11.1993 mit 1.969 Gefangenen verzeichnet. Zeitgleich mit dem Neubau wurde eine große Werkhalle, in der bis zu 400 Gefangene beschäftigt werden können, errichtet. In diesem Bereich werden überwiegend Arbeiten für private Auftraggeber verrichtet. Parallel hierzu wurde ein kleiner Handwerkerhof geschaffen, in dem ein Teil der Eigenbetriebe (Schreinerei, Malerei, Schlosserei, Baubetrieb und Kfz.-Werkstätte) untergebracht ist. Die Frauenabteilung mit etwa 85 Haftplätzen sowie die Jugendarrestanstalt sind seit 1969 in der Außenstelle Am Neudeck untergebracht. Eine weitere Außenstelle befindet sich mit der Freigängerabteilung in der Leonrodstraße 53.

In seiner über 100jährigen Geschichte war Stadelheim auch Schauplatz der jeweiligen politischen Gegebenheiten. So verbüßte der Schriftsteller Ludwig Thoma 1906 eine sechswöchige Haftstrafe wegen Beleidigung der Sittlichkeitsvereine in Stadelheim. Führende Köpfe der Räterepublik und Arbeiterbewegung wie Gustav Landauer, Eugen Levine oder Ernst Toller waren hier ebenso inhaftiert wie Graf Arco, der das Attentat auf Ministerpräsident Kurt Eisner verübte. Die Erschießung des SA-Stabschefs Ernst Röhm am 1. Juli 1934 in seiner Zelle ließ ahnen, welch düsteres Kapitel für Stadelheim anbrechen würde. Während von 1895 bis 1927 14 Hinrichtungen vollzogen wurden, kamen von 1933 bis 1945 mindestens 1035 Gefangene zu Tode.

Unter ihnen die Widerstandskämpfer der Weißen Rose, Sophie und Hans Scholl, Christoph Probst, Alexander Schmorell, Prof. Kurt Huber, Willi Graf und Hans Leipelt. An die Opfer der nationalsozialistischen Gewaltherrschaft erinnert ein Denkmal, das 1974 in Anwesenheit des ehemaligen bayerischen Ministerpräsidenten, Prof. Wilhelm Hoegner, eingeweiht wurde.